オブジェクトモードでボーン→モデルの順に同時選択して、ウェイトペイントモードにすると、ブラシでウェイトを塗れます。
このとき、隙間の奥などブラシでは塗りにくいところは頂点グループを使う方法が便利です。
編集モードにして、アイコンをクリックするか、Alt + Z でX-Rayに切り替えます。
裏側の頂点も見えるようになるので、CキーやBキーを使って、ウェイトを付けたい頂点を選択します。
プロパティの逆三角のマークをクリックして、頂点グループのスライダーでウェイトを調節して、Assignで適用します。
X-Rayをきってウェイトペイントモードに戻すと、選択した部分にウェイトが付いているのがわかります。